On considère que « plus mieux » est un pléonasme, puisque la supériorité est indiquée deux fois, avec « mieux », comparatif synthétique de « bien », et « plus », qui sert généralement à former le comparatif de supériorité, comme dans « plus vite » ou « plus grand ». Littéralement, « plus mieux », c’est « plus plus bien ».
Comme les formes synthétiques (« mieux, pire ») sont rares en français, elles ne sont pas senties comme de « vrais » comparatifs. Elles subissent l’extension de la règle générale de formation des comparatifs en étant modifiées par un adverbe de degré dans l’usage populaire ou parlé (notamment au Québec selon le TLFi) : « Les colons c'est plus mieux que [...] les soldats, les curés » (Musette, TLFi).
Dans le sens opposé, on entend « moins pire ». Ce n’est pas un pléonasme, mais une expression contradictoire, comme si on disait « c’est moins plus mauvais », puisque que « pire » signifie « plus mauvais ». « Moins pire » confirme que le sens synthétique de « pire » n’est plus perçu et sert à frapper davantage, si l’on peut dire, que « moins mauvais ». En plus, il semble que les expressions avec « pire » soient plus variées (« moins pire, plus pire, aussi pire, très pire ») et plus fréquentes que celles avec « mieux ».
« Même un fascisme très pire, c'est moins pire que d'être mort ! » (A. Malraux).
Avec « plus pire » et « très pire », on retrouve des pléonasmes. Faut-il penser que, dans la recherche de l’expressivité, le pire ait plus de succès que le mieux ?